Zároveň si obě strany uvědomují, že poskytnutí delší než zákonem stanovené dovolené může být významným motivačním faktorem. Za jakých podmínek je možné poskytnout delší dovolenou? Každému zaměstnanci, který setrval u jednoho zaměstnavatele nepřetržitě celý rok a odpracoval alespoň 60 dní, vzniká podle zákoníku práce nárok na takzvanou dovolenou za kalendářní rok.
Za odpracovaný den se přitom považuje ten, v němž zaměstnanec odpracoval převážnou část své směny. Pokud pracovní poměr netrval celý rok, náleží zaměstnanci poměrná část dovolené. To znamená za každý celý kalendářní měsíc trvání pracovního poměru jedna dvanáctina dovolené. Základní doba dovolené je čtyři týdny. Pedagogové a akademičtí pracovníci vysokých škol mají nárok na dovolenou v délce osmi týdnů. Zaměstnavatelé-podnikatelé mohou na základě dohody s odborovou organizací (pokud u nich odbory nepůsobí, pak vnitřním předpisem) stanovit, že poskytnou dovolenou delší. Dovolenou mohou však prodloužit vždy pouze o celé týdny, nikoli třeba jen o dva dny.
Prodloužení dovolené není možno podmiňovat splněním nějakých podmínek nebo omezovat způsob, jakým bude čerpána. Pro tuto "dodatečnou" dovolenou platí stejné obecné podmínky čerpání jako pro "základní" dovolenou. Zejména i to, že určuje zaměstnavatel, kdy bude čerpána. Vzhledem k ustanovením zákoníku práce, která nařizují zaměstnavatelům rovné zacházení se všemi zaměstnanci, bez ohledu na jejich věk, pohlaví, nebo pracoviště, není možné udělit delší dovolenou jen některým z nich. V rozporu se zákonem by byl i postup, kdy by zaměstnavatel podmiňoval poskytnutí delší dovolené délkou doby, kterou odpracoval zaměstnanec po datu, kdy dosáhl osmnácti let.
Podle dřívějších předpisů byla zaměstnancům s delší odpracovanou dobou poskytována delší dovolená, ale to dnes již není možné. Všichni zaměstnanci jednoho zaměstnavatele musí mít dovolenou ve stejné délce. Zaměstnancům subjektů z nepodnikatelské sféry náleží pětitýdenní dovolená, která nelze prodloužit. Zákoník práce umožňuje, aby vláda stanovila prodloužení dovolené u zaměstnanců v nepodnikatelské sféře, ale k vydání takového nařízení nedošlo. Po dobu dovolené náleží zaměstnanci náhrada mzdy ve výši průměrného výdělku.
